Ο 19χρονος δεν τα κατάφερε απέναντι στον Αμερικανό, Τζον Ίσνερ, παρότι πάλεψε πάρα πολύ, ωστόσο, η εμπειρία του αντιπάλου του μέτρησε πάρα πολύ στο τελικό 3-0 (6-4, 7-6/8, 7-6/4).
Παρά την εξέλιξη αυτή ο Έλληνας πρωταθλητής πραγματοποίησε στο Wimbledon την κορυφαία πορεία της καριέρας του (για πρώτη φορά έφτασε μέχρι τον 4ο γύρο) σε τουρνουά Grand Slam.
Ο αγώνας κρίθηκε σε ελάχιστους πόντους και όπως συμβαίνει στην πλειοψηφία των περιπτώσεων, αυτοί κατέληξαν στον πιο έμπειρο από τους δύο αντιπάλους.
Ο Αμερικανός εκμεταλλεύτηκε μια ευκαιρία στο πρώτο σετ και κατάφερε να κάνει break στο σερβίς του αντιπάλου του, κατακτώντας το με 6-4.
Τα επόμενα δύο σετ οδηγήθηκαν στο τάι μπρέικ. Στο δεύτερο ο Τσιτσιπάς έχασε ένα set point στο 7-6, πριν υποκύψει τελικά στο τρίτο του Ίσνερ.
Στο τελευταίο σετ ένα λάθος του Τσιτσιπά άλλαξε τις ισορροπίες και ο Αμερικανός έφτασε στο 6-3 και με την πείρα του διατήρησε το προβάδισμα που του έφερε τη νίκη.
Στους προημιτελικούς, ο Ίσνερ θα συναντηθεί με τον Καναδό, Μίλος Ράονιτς, που έβαλε φρένο στον νεαρό Αμερικανό Μακένζι Μακντόναλντ με 6-3, 6-4, 6-7(5), 6-2.
Το βέβαιο είναι ότι το μέλλον ανήκει στον Τσιτσιπά, ο οποίος πριν ακόμα κλείσει τα 20 του χρόνια, πέρασε σε φάση «16» τουρνουά Grand Slam και δείχνει ικανός να κάνει μεγάλα πράγματα στη συνέχεια.
