Δύο θα είναι οι σημαντικότερες επιτυχίες για τον ΟΦΗ με προπονητή τον Γκέραρντ. Η πρώτη θα σημειωθεί στη δεύτερη σεζόν της θητείας του στον πάγκο της κρητικής ομάδας και συγκεκριμένα στις 21 Ιουνίου 1987 στο Ολυμπιακό Στάδιο, οπότε και ο ΟΦΗ θα αναδειχθεί Κυπελλούχος Ελλάδας. Ο τίτλος θα κερδηθεί στον τελικό επί του Ηρακλή, του σπουδαίου Βασίλη Χατζηπαναγή εκείνη την περίοδο. Η κανονική διάρκεια του αγώνα ολοκληρώνεται 1-1, όμως ο ΟΦΗ κερδίζει στα πέναλτι με 3-1 και σφραγίζει το Κύπελλο…Μερικά χρόνια αργότερα, τη σεζόν 1993-94, ο ΟΦΗ θα αγωνιστεί στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ, φτάνοντας μέχρι και τον τρίτο γύρο της διοργάνωσης, επιτυχία που είναι και η σημαντικότερη μέχρι σήμερα για τον σύλλογο του Ηρακλείου. Ωστόσο, η πρόκριση που θα ξεχωρίσει και μνημονεύεται ακόμα και τώρα, παραμένει αυτή επί της Ατλέτικο Μαδρίτης. Συγκεκριμένα το πρώτο παιχνίδι στο “Βιθέντε Καλντερόν” ο ΟΦΗ θα ηττηθεί με 1-0, αλλά στον επαναληπτικό στο Ηράκλειο, στις 2 Νοεμβρίου 1993, θα φτάσει στη νίκη με 2-0 χάρη στα γκολ των Μαχλά και Τσιφούτη με πέναλτι. Πιο πριν, ο ΟΦΗ θα αποκλείσει τη Σλάβια Πράγας (1-1, 1-0) ενώ στον γ’ γύρο θα αποκλειστεί από την Μποαβίστα (1-4, 2-0).
